« Maman, maman ! Je le mets comment, mon ruban ? »
Calypso n'a que six ans, lorsqu'elle se rend à son premier mariage. Celui de sa mère, Auriele. Celle-ci était tombée enceinte de la petite par mégarde, lors d'une soirée un peu trop arrosée, et n'avait plus jamais revu le père. Elle avait donc élevé sa fille seule, avec comme seule aide celle de ses amis les plus proches. Et ce, jusqu'à ce qu'elle rencontre l'amour de sa vie, et l'épouse quelques mois après. Nous y voilà, donc. Auriele est vêtue d'une splendide robe blanche, ses longs cheveux blonds en un chignon sous un voile fin. À côté d'elle, son petit ange, Calypso, elle aussi en blanc, ses cheveux bruns foncés relâchés sur ses petites épaules, tentant difficilement de nouer son ruban rose à la taille. Caly' est tombée amoureuse des mariages ce jour-là, en voyant sa maman aussi belle et souriante ; elle décida alors que son futur, ce serait de donner ce sourire à tout le monde.

Quelques mois plus tard, maman Auriele eut son deuxième enfant, Flynn. De sept ans le cadet de Calypso, celle-ci joua plutôt le rôle de la baby-sitter plutôt que celui de la soeur, pour son petit frère. Au fur et à mesure qu'elle grandissait, elle fut de plus en plus demandée au sein de la communauté des mamans springfieldiennes, pour s'occuper des petits garnements qui envahissaient les maisons voisines. La petite qu'elle appréciait le plus était cependant Peaches, la fille de la voisine et meilleure amie d'Auriele. Une petite blonde au visage d'ange, qui devint rapidement sa meilleure amie, bien qu'elles aient près de onze ans de différence. Calypso grandit dans le bonheur, l'amour, l'amitié. Dans sa petite ville chérie qu'est Springfield.

Et puis... Elle a rencontré cet homme. Elle n'avait que 25 ans, elle était belle, insouciante, irradiait de bonheur. Elle avait une vie normale : le métier de ses rêves, une famille aimante et des amis avec qu'elle adorait. Elle avait abandonné ses études après le lycée, n'étant pas une grande studieuse, et avait enchaîné les petits boulots jusqu'à organiser des mariages, comme elle le souhaitait. Tout était parfait, dans sa vie. Jusqu'à ce qu'elle le croise dans la rue. Un rencontre toute simple : elle lisait un message sur son portable, il prenait une photo d'un bâtiment ; elle lui fonça dedans, il l'invita boire un café, elle accepta. Il était beau, gentil, journaliste et légèrement plus vieux qu'elle. Ce fut le coup de foudre ; leur relation dura deux ans. Ils s'aimaient comme des fous, emménagèrent ensemble peu après, mais, passés les premiers mois, leur couple se dégrada petit à petit : de plus en plus de disputes, parfois violentes, s'insinuaient entre eux. Ils s'aimaient, mais ne s'entendaient pas. À l'extérieur, ils étaient le couple parfait, mais dans les murs de leur appartement, rien n'était pareil. Peaches était la seule à être au courant de cette relation malsaine qui affaiblissait et changeait Calypso, la suppliant de le quitter. Mais celle-ci refusait de s'en rendre compte, aveuglément amoureuse.

Jusqu'au jour où elle tomba enceinte. Ce fut à ce moment là qu'elle se rendit compte de sa situation ; jugeant qu'il ne serait pas un bon père et qu'elle ne laisserait pas son enfant vivre ainsi, elle fit ses valises du jour au lendemain et partit vivre chez sa mère. Sans le mettre au courant qu'il serait papa. Il la supplia pendant plusieurs jours de revenir, mais elle ne l'écouta pas, même si cela lui brisait le coeur. Il partit donc vivre dans un autre pays, et ils ne se revirent plus, sans pour autant oublier l'autre.

L'histoire se répétait, donc. Maman célibataire, comme sa propre mère, Calypso s'en sortit comme une chef à élever sa petite fille, grâce aux nombreuses années d'expérience en matière de baby-sitting. La petite fut nommée Nina, plus souvent appelée Winnie.